Whiteheadova tvorba zahrnuje vzpomínky na dětství v knize ''Sag Harbour'' i postapokalyptickýthriller ''Zone One''. Jeho nejúspěšnější knihou je ''Podzemní železnice'' (''The Underground Railroad''), která získala National Book Award za rok 2016. Děj je inspirován fungováním organizace zvané podzemní železnice, která v letech před americkou občanskou válkou převáděla uprchlé otroky z Jihu do svobodných států. Zároveň v něm autor popisuje svoje dětské představy, že šlo o skutečnou podzemní dráhu – historická fakta se tak prolínají s postupy magického realismu a alternativní historie. Kniha se dá řadit i do žánru science fiction, o čemž svědčí udělení Arthur C. Clarke Award.