Před vstupem do úřadu amerického prezidenta působil jako předseda a generální ředitel společnosti , která se převážně zabývá obchodováním s nemovitostmi. Provozuje také hotely, kasina a golfová hřiště po celém světě. Ve volbách v roce 2020 neobhájil post prezidenta.
V roce 2024 byl o něm natočen dokument ''The Apprentice: Příběh Trumpa'', který sleduje Trumpovu kariéru realitního obchodníka v New Yorku v 70. a 80. letech 20. století. Sám Trump ho popsal jako „hanobící, politicky nechutný útok“.