Jako scenárista se podílel na filmech ''Žlutá ponorka'', ''R.P.M.'' a ''The Games''. V roce 1970 vydal román ''Love Story'', jehož se prodalo přes dvacet milionů výtisků a byl přeložen do 33 jazyků. Arthur Hiller knihu v tomtéž roce úspěšně zfilmoval, Segal získal za scénář Zlatý glóbus. V roce 1977 natočil John Korty sequel nazvaný ''Oliverův příběh''. Bestsellery se staly i Segalovy další knihy, např. ''Doktoři'' a ''Gentlemani z Harvardu''.
Segal byl jedním ze strůjců běžeckého boomu v Americe sedmdesátých let. Absolvoval přes čtyřicet maratónů, komentoval také televizní přenos z olympiády 1972, kde získal Frank Shorter pro USA maratónské zlato.