Zpočátku pracoval stejně jako jeho otec jako právník, později se stal novinářem a profesionálním spisovatelem. Část života strávil v Paříži a jeho manželkou byla francouzská herečka Marguerite Soulié. Za první světové války pracoval pro britské ministerstvo informací, také psal literární kritiky do listu London Evening Standard. Napsal scénář k filmu E. A. Duponta ''Piccadilly''. Knižně vyšly také jeho deníky.
Bennettovy realistické příběhy ze života britských středních vrstev získaly za jeho života značný čtenářský úspěch. Jeho tvorba je spojena s rodným regionem Staffordshire, proslulým keramickým průmyslem (ve svých románech ho nazýval „Pětiměstí“). V roce 1923 získal za román ''Londýnský antikvář'' cenu James Tait Black Memorial Prize.